Chi visita Pietrarossa ha subito, netta, l'impressione di un luogo del passato dalla importanza strategica assoluta, a 435 mt di altitudine,posto com'era ad un crocevia di strade che collegavano San Vincenzo e Sassetta, Castagneto e Campiglia,Donoratico e Suvereto.

Pietrarossa uguale Terrarossa, con accanto il Malpasso sulla direttissima Sassetta-San Vincenzo, dominio nel Trecento di vari Gherardesca dalle referenze tutt'altro che raccomandabili : prima il nipote dell'Ugolino dantesco, Giovanni detto "Bacarozzo" che significava "bandito, ladrone di strada", nel 1336 di Piglio di Biserno, detto "Malpiglio" e successivamente di Duccio di Castagneto, conosciuto come "Diaulo homo", che ne divideva il possesso con gli Orlandi del "Tigrin della Sassetta, faccia ed anima cattiva.

Un angolo di paradiso insomma, reso perverso dalle miniere di metalli, compresi oro e argento, che si aprivano nai paraggi.

Dopo vari passaggi di proprietà e abbandono, nel 1896 il conte Walfredo della Gherardesca riaquistò il possesso dei ruderi di quello che era stato uno dei posti più inaccessibili anche per il Barbarossa.

E costruì sulle precedenti fondazioni un grande stabile, con appartamento per sè ad uso caccia e uno per il colono.

Ora Pietrarossa è tornata ad essere il rudere di prima.